Informacje o znakach heraldycznych ziemi przemyskiej sięgają XIV wieku. Nieco później, w XV wieku, Jan Długosz opisał w swoich słynnych „Kronikach" przebieg bitwy pod Grunwaldem oraz wygląd chorągwi pod którymi rycerstwo polskie szło do zwycięskiego boju, Była wśród nich: „czternasta chorągiew ziemi przemyskiej, która miała za herb żółtego orła na niebieskim polu  z dwoma głowami odpowiednio od siebie nawzajem odwróconymi. Dodatkowym elementem była, nad głowami orła umieszczona, i„jak gdyby łącząca je" złota korona królewska.
W czasach późniejszych herb ziemi przemyskiej ulegał pewnym modyfikacjom, przedstawiany bywał w różnej kolorystyce nigdy jednak nie zmieniono zasadniczego elementu - zawsze był to dwugłowy orzeł. Opisy tego herbu znajdują się we wszystkich najważniejszych polskich dziełach historycznych, m.in. w „Statucie Jana Laskiego, „Kronice Polski" Joachima Bielskiego czy herbarzu Kaspra Niesieckiego.
Wraz z upadkiem Rzeczypospolitej, w znacznym stopniu upadły też narodowe tradycje heraldyczne, do których starano się powrócić dopiero po odzyskaniu przez Polskę niepodległości. Jeszcze przed pierwszą wojną światową motyw historycznego herbu ziemi przemyskiej widniał na ekslibrisie Towarzystwa Przyjaciół Nauk w Przemyślu, zaprojektowanym przez prof. Kazimierza Tchórzewskiego. W czasach międzywojennych czyniono też zabiegi aby przywrócić historyczny herb ówczesnemu powiatowi. Wkrótce jednak wybuchła druga wojna światowa.
Historyczny herb powrócił dopiero w trakcie powojennych reform administracyjnych kraju. W latach 1975 - 1998 używany był przez Sejmik Samorządowy Województwa Przemyskiego. W uwspółcześnionej, zatwierdzonej przez heraldyków, wersji dwugłowy orzeł z koroną na niebieskim tle stanowi herb obecnego powiatu przemyskiego
Na wniosek Starostwa Powiatowego w Przemyślu Ministerstwo Spraw Wewnętrznych i Administracji, stosownie do postanowień art. 3 ust. 3 ustawy z dnia 21 grudnia 1978 r. o odznakach i mundurach (Dz. U. Nr 31, poz. 130 ze zm.), pozytywnie zaopiniowało przedstawiony projekt herbu i flagi. Podstawą wyrażenia tej opinii stanowiła uchwała Komisji Heraldycznej, (Uchwała Nr 231-191/O/2000, z dnia 17 listopada 2000 r. w sprawie projektu herbu i flagi Powiatu Przemyskiego), która zawierała merytoryczną ocenę projektów zaproponowanych przez Wydział Promocji, Edukacji i Kultury, co do ich zgodności z zasadami heraldyki, weksylologii i miejscowej tradycji historycznej. W związku z powyższym, Rada Powiatu Przemyskiego Uchwałą Nr X/53/99z dnia 7 października 1999 r. ustanowiła herb i flagę Powiatu Przemyskiego. 
Flaga i herb Powiatu Przemyskiego mogą być wykorzystywane w celach promocyjnych i marketingowych przez inne podmioty tylko i wyłącznie za zgodą Zarządu Powiatu Przemyskiego i według zasad określonych przez ten Zarząd.